Hjem
Det matematisk-naturvitenskapelige fakultet
Kjemi

En helt ny klasse av aktive plantestoffer er oppdaget

Forskerne har funnet en ny klasse av de viktige plantestoffene som gir bær og blomster farge og beskytter dem mot alskens farer. Oppdagelsen utfordrer den vanlige oppfatningen av når et sentralt trinn i plantenes evolusjonære utvikling fant sted.

Øyvind M. Andersen og Helge Berland
FARGESTOFF: Øyvind M. Andersen (t.v) og Helge Berland foran et tre i kirsebærslekten. Bak de røde fargene står det aktive plantestoffet antocyan.
Foto/ill.:
Jens Helleland Ådnanes, UiB

I samarbeid med genforskere på New Zealand har kjemikere på UiB funnet en helt ny klasse av det som kalles flavonoider. Dette er aktive plantestoffer som – blant mye annet – gir farge til bær og blomster og beskytter planter mot ulike former for stress.

– Planter er fantastisk avanserte, kjemisk sett ofte mer avanserte enn dyr. Planter kan ikke jakte, beskytte seg, gå på sjekkeren eller krype inn i skyggen når sola steiker, og må kompensere for den manglende evnen til å bevege seg. Derfor har planter utviklet langt flere kjemiske forbindelser enn dyr. Det vi kaller flavonoider er i noen sammenhenger de aller viktigste, sier Øyvind M. Andersen, professor i kjemi ved UiB.

Det er nemlig flavonoidene som gjør blåbæra blå og innbydende og signaliserer «jeg er moden, kom og spis meg!», slik at bæra får spredt frøene sine og forplantet seg. Flavonoider kan også fungere som «solkrem» og beskytte plantene mot skadelig stråling, og de kan være involvert i forsvaret mot virusangrep.

Ti blir elleve

– Bønder vet at når det dukker opp røde felter på stengler eller blader, kan det være et signal om at planten ikke har det bra. Denne rødfargen skapes av flavonoider som heter antocyaner, som også er de samme forbindelsene som gir blåfarge til blåbæra og som står bak de fleste andre røde og blå plantefarger, forklarer Andersen.

Så langt har forskere verden over kartlagt rundt 9000 flavonoider fordelt på ti ulike klasser. Nå ser det altså ut til at det må føyes til en ellevte.

– Vi har funnet en ny klasse som vi har kalt auronidiner. Dette er den eneste klassen i tillegg til antocyaner som kan lage farger i hele spekteret fra gult til blått, men molekylstrukturen gjør at den skiller seg tydelig fra alle andre flavonoidklasser. I motsetning til de fleste antocyaner er nykommeren dessuten fluorescerende; den skiller ut lys når den utsettes for stråling sier Andersen.

Slik fluorescerer en oppløsning som inneholder det nyoppdagede plantestoffet auronidin når det holdes under UV-lys. Hvilke farger som sendes ut, avhenger blant annet av det kjemiske miljøet prøven er løst i.

AURONIDIN: Slik fluorescerer en oppløsning som inneholder det nyoppdagede plantestoffet auronidin når det holdes under UV-lys. Hvilke farger som sendes ut, avhenger blant annet av det kjemiske miljøet prøven er løst i.

Foto/ill.:
roceedings of the National Academy of Sciences, Helge Berland

Lurt av levermose

Planten forskerne fant det nye stoffet i, heter tvaremose og er en art i levermoseslekten. På 1970-tallet ble levermose undersøkt av tyske forskere som ville se hvordan planten håndterte stress. Levermosen reagerte med å bli aldri så lite rødsprengt, og forskerne konkluderte derfor med at den inneholdt antocyaner.

– Siden levermosen er det nærmeste vi i dag kommer de første plantene som koloniserte landjorda for rundt regnet 450 millioner år siden, regnet man derfor også med at plantene lærte seg å lage antocyaner ganske raskt etter at de kom opp av vannet, sier stipendiat Helge Berland.

Auronidin viser gule til blå farger når væsken det er løst i svinger fra surt til basisk. (Foto: Proceedings of the National Academy of Sciences, Helge Berland)

Det kan altså være feil. Nitide analyser av tvaremose fra New Zealand viste nemlig at planten ikke inneholder snev av antocyaner.

– Flavonoidene vi hadde utvunnet fra tvaremosen, hadde ikke de kjemiske strukturene som kjennetegner antocyaner. Og når vi endret surhetsgraden i en oppløsning med flavonoider fra tvaremose, så vi bare en glidende fargeendring. Hadde det vært antocyaner, ville endret pH-verdi gitt større endringer i molekylstrukturen, forklarer stipendiaten.

– Har dere noen idé om når plantene lærte seg å lage antocyaner hvis det ikke skjedde for 450 millioner år siden, slik man har antatt?

– Det vil bare bli spekulasjoner, men jeg har forsket på torvmose, som regnes som et av de neste stegene i utviklingen av landplanter etter levermose. I motsetning til levermose kan torvmose lage antocyaner. Utviklingsmessig er det cirka 150 millioner år mellom de to, sier Berland.

I mange planter er synet av rødlige pigmenter forbigående, som i høstblader. I andre arter kan røde pigmenter være til stede gjennom hele plantens levetid, eller bli laget først etter at planten har opplevd stress.

– Vi regner med at planter bruker de røde pigmentene blant annet for å beskytte enkelte organer mot skadelig stråling. Dette var en av de store utfordringene plantene sto overfor da de tok steget fra vann til land, sier Andersen.

Tvaremose

TVAREMOSE: Tvaremose som har vokst med henholdsvis god og dårlig tilgang på næring. Til venstre ser vi normale planter, mens i plantene til høyre har forskerne slått av genet som er nødvendig for produksjon av de røde auronidinene.

Foto/ill.:
Proceedings of the National Academy of Sciences

Raus blåbær og gjerrig mose

Å utvinne nok auronidiner til å få gjort grundige kjemiske analyser, har nærmest vært et forskningsprosjekt i seg selv.

– Det ligner litt på da jeg skulle utvinne antocyaner fra torvmose. Da kom jeg ut av skogen i Os med to bæreposer på til sammen 30 kilo mose. Det var nok til en liten beholder med «råprøve», og fra denne kunne jeg trekke ut ett milligram rent stoff om gangen hvis jeg brukte flere dager på jobben. Det var nok til å gjøre én analyse, forteller Berland.

Tvaremosen vokser også i Norge, men plantene kjemikerne isolerte det nye stoffet fra, var langveisfarende.

– Vi fikk dem av gode kolleger på New Zealand, som hadde genmodifisert tvaremosen til å produsere unormalt store mengder auronidiner uten å være utsatt for ytre stress. Det var rett og slett nødvendig for å få ut nok av stoffet til at vi kunne jobbe med det, sier Andersen.

Der blåbæra er slepphendt med antocyanene, er tvaremosen nemlig gniten på auronidinene.

– I blåbær er fargestoffene i stor grad i cellesaften og lette å få ut. Klem et blåbær mellom fingrene, så skjønner du hva jeg mener. I tvaremose er fargestoffene mye tettere knyttet til celleveggen, og ekstremt mye vanskeligere å få isolert, forklarer professoren.

Tåler tøffe tak

I tillegg til at levermose regnes som «søsterplanter» av de første landplantene, er slekten interessant for forskerne også av en annen grunn.

Mange moser er nøysomme og robuste, men levermosene er noen virkelige hardhauser med tilhold på noen av de mest ugjestmilde stedene på kloden. De klorer seg fast lang nord for folkeskikken på Vrangeløya i Nordishavet og finnes i ulike varianter i Antarktika, der det er tørt, ofte næringsfattig og temperaturen stort sett svinger mellom kaldt og sprengkaldt.

– Det er ingen urimelig antagelse av auronidinene spiller en viktig rolle for at levermose kan leve under slike forhold, sier Andersen.

Siden auronidiner har et annet fargespekter enn andre flavonoider og i tillegg er fluorescerende, kan det tenkes at de kan brukes som kjemosensorer. Slike sensorer kan blant annet brukes i solceller og til å fastslå hvilke molekyler som er til stede i næringsmidler, kosmetikk og lignende.

– Nå er det ikke vår jobb å finne industrielle bruksområder for auronidinene, men det er klart at stoffenes fluorescens gjør at de kan være nyttige særlig i medisinsk sammenheng. De kan for eksempel bindes til medisinske virkestoffer vi ikke kan se, men gjerne vil vite hvor er i kroppen, sier Andersen, som understreker at utvinning av auronidiner fra tvaremose i kommersiell sammenheng ikke er særlig realistisk:

– Siden disse stoffene i liten grad er vannløselige og ekstremt vanskelige å isolere, ville kiloprisen blitt helt svimlende. Det som derimot kan bli aktuelt, er å fremstille stoffet syntetisk, slik man gjør med de fleste legemidler som er basert på kjemiske oppskrifter fra naturen.