Mot ein syntese av ei antibakteriell samanbinding

Samanbindinga som det har vore arbeidd med i denne avhandlinga, Rumphellatin A, høyrer til ei gruppe av naturprodukt kalla terpener. Opphavleg blei stoffet isolert frå korallar frå Stillehavet.  Rumphellatin A er interessant, då samanbindinga har vist lovande antibakteriell aktivitet. Stoffet inneheld eit unikt karbonskjelett, som består av tre ringar som har ulike grupper knytt til seg.

Målet for avhandlinga er å utvikle ein effektiv syntese av Rumphellatin A. Basert på denne syntesen vil det ved små endringar gjere det mogleg å lage liknande strukturar. Analogane vil vidare bli testa for aktivitet, og resultata vil gjere det mogleg å optimalisere den antibakterielle effekten etterkvart som ein får kunnskap om kva del av molekylet som er viktig for aktivitet.

I avhandlinga har kandidaten utforma strategiar for å lage Rumphellatin A syntetisk. Det eksperimentelle arbeidet er basert på ein retro-syntetisk analyse, der målmolekylet vert redusert ved å bryte binding for binding; bindingar som kan gjendannast ved kjende kjemiske reaksjonar. Dette vert gjort til vi står att med mindre kompliserte samanbindingar som enkelt kan framstillast.

Det eksperimentelle arbeidet som vert presentert skildrar konstruksjonen av karbonskjelettet til Rumphellatin A, som ved selektive reaksjonar gjev gode utbyte ved to syntesestrategiar. Etter kvart vert molekyla meir komplekse, og oppgåva tek vidare for seg ei kartlegging av reaktiviteten til dei nye multifunksjonelle samanbindingane. Spesielt vert kjemien til ein fire-ring studert ettersom den viser uventa høg reaktivitet.

Arbeidet i avhandlinga legg grunnlaget for vidare forsking på, og utvikling av, synteseruta mot Rumphellatin A. Dei nye samanbindingane som allereie er laga blir testa og moglegvis inneheld dei den delen som er viktig for antibakteriell aktivitet allereie.

Personalia:
Marit Kristin Leiren (f. 1985) er oppvaksen i Norheimsund i Hardanger og bur i Bergen. Ho har studert ved Universitetet i Bergen til bachelor i kjemi og master i organisk kjemi (2010). Doktorgradsarbeidet er utført i Forskingsgruppa for organisk syntese og legemiddelkjemi ved Kjemisk Institutt, Universitetet i Bergen. Hovudrettleiaren til kandidaten har vore professor Leiv K. Sydnes.