Kjemiske reaksjoner som kan danne naturstoffer fra havet

Ei tett funksjonalisert organisk samanbinding med ei terminal trippelbinding, 3,3,4,4-tetraetoksybut-1-yn (TEB) er vald som startmateriale for syntesearbeidet i doktorgradsprosjektet.  TEB er laga i ein fire-steg syntese, og det initielle arbeidet i avhandlinga omhandlar optimalisering av det tredje steget i syntesen av TEB. Utbytet i denne reaksjonen vart forbetra til over 99 prosent.

Basert på TEB er ein serie av fem-ringstrukturar (furan) syntetiserte. Dette vart først gjort i tre reaksjonssteg ved å starte frå funksjonaliserte proparagylliske alkoholar, danna i gode utbytte frå TEB. Alkoholane vart silylerte under milde betingelsar, før deketalisering i sure reaksjonsforhold. Produkta etter desse reaksjonane var siloksylerte konjugerte acetyleniske keton, og deira reaktivitet i reaksjonar med ulike nukleofilar blir studert. Dei fleste reaksjonane gav E- og Z-akenon, og Z-alkenonet kunne nyttast til å lage dei ønska furanderivata etter fjerning av silylgruppa. 

Furanderivat vart også danna ved å redusere ketonet til ein serie av alylliske alkoholar. Desse samanbindingane synte seg å ha ukjende eigenskapar og reagerte ikkje som venta. I staden for å gi furanar direkte, blei karbonkjeda avkorta i ein reaksjon som syner seg å vera ny. Produktet kunne likevel brukast til å danne nye furanar på andre måtar.

I tillegg er det gjort studier av eit alkynon der posisjonen til det mest reaktive senteret var flytta frå eit karbon i molekylet til eit anna. Dette førte til interessante endringar av reaktiviteten. 

Personalia:

Weidong Shang (f. 1984) vart fødd  i provinsen Shaanxi, Kina. Han oppnådde mastergrad (2011) i organisk kjemi ved Northwest University (Xi’an, Shaanxi). I 2011 starta han på doktorprosjektet i forskingsgruppa for Organisk syntese og legemiddelkjemi ved Kjemisk Institutt, Universitetet i Bergen, under rettleiing av professor Leiv K. Sydnes.